1999年〜2002年
「世田谷線300系デビュー記念」乗車券・回数券が発売開始
1999年8月21日

乗車券は鉄道線各駅（新玉川線渋谷駅・こどもの国駅を除く）、世田谷線三軒茶屋駅、上町駅（世田谷線管区）、下高井戸駅にて4枚組400円で発売、回数券は世田谷線三軒茶屋駅、上町駅（世田谷線管区）、下高井戸駅にて1冊11枚綴り1 […]

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1999年〜2002年
上町車庫旧1・2番線使用停止・撤去開始
1999年8月2日

撤去作業後、跡地に新検車庫の建設工事が始められた。

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1999年〜2002年
「世田谷線300系披露会」が開催
1999年7月26日

関係者によりキャロットタワー26階「スカイキャロット」にて開催。

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1999年〜2002年
301編成が入籍・営業運転開始
1999年7月11日

下り1運行（上町7:30発下高井戸行き）から営業運転が開始されたが、制動装置に不具合が見られたため下高井戸〜三軒茶屋〜上町で車両交換となった。世田谷線への新型車両の導入は初で、1964年4月の玉川線へのデハ150形導入以 […]

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1999年〜2002年
301編成「『サザエさん』マナー告知」を貼付
1999年7月5日

7月4日終電後に三軒茶屋駅へ回送し、ホーム上で貼付け作業が行われた。

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1999年〜2002年
上町車庫留置線使用開始
1999年6月28日

上町1号踏切道と上町2号踏切道の間の下り本線脇に設置され、2編成が留置可能。

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1999年〜2002年
301編成が搬入
1999年6月26日

6月26日終電後、世田谷3号踏切道からデハ301A号、デハ301B号の順に搬入された。世田谷線への新型車両の搬入は初めてのことで、世田谷3号踏切道からの搬入は1984年のデハ154号の更新出場以来。

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1999年〜2002年
デハ76号が廃車
1999年4月7日

4月6日に検車庫に入場し、解体作業が開始された。

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1999年〜2002年
デハ76号が営業運転終了
1999年4月6日

最終日は76-85編成に組成され、下りA8運行（上町9:05着）をもって営業運転を終了した。

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1999年〜2002年
上町車庫留置線設置工事開始
1999年3月20日

上町車庫改良後の留置本数確保のため、上町1号踏切道と上町2号踏切道の間の下り本線脇への留置線の設置工事が開始された。この工事が一連の上町車庫改良工事の始まりとなった。

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